การชุมนุมใหญ่ ของคณะประชาชนปลดแอก #ขีดเส้นตายไล่เผด็จการ ค่ำวันที่ 16 ส.ค. 2563 เป็นไปอย่างคึกคัก มีนักเรียน นิสิต นักศึกษา และประชาชน เข้าร่วมชุมนุมจำนวนมาก พร้อมชูป้ายต่างๆ แสดงออกถึงการชุมนุมครั้งนี้ จนแน่นพื้นโดยรอบอนุสาวรีย์ประชาธิปไตย ล้นไปถึงสี่แยกคอกวัว 

ขณะที่แกนนำกลุ่มต่างๆ สลับขึ้นเวทีปราศรัยต่อเนื่อง เพื่อเรียกร้องประชาธิปไตย และแสดงจุดยืนตามข้อเรียกร้อง 3 ข้อ หยุดคุกคามประชาชน ร่างรัฐธรรมนูญใหม่ และยุบสภา ในการชุมนุมครั้งนี้ยังมีศิลปินขึ้นเวทีสร้างความผ่อนคลายและประกาศจุดยืนอยู่เคียงข้างผู้ชุมนุมเรียกร้องประชาธิปไตยด้วย

ในเวลา 20.23 น. Rap Against Dictatorship (RAD) หรือแร็ปต้านระบอบเผด็จการ เจ้าของเพลงแร็ปเสียดสีการเมือง ‘ประเทศกูมี’ ขึ้นเวที แร็ปเพลงที่มีเนื้อหาเสียดสีรัฐบาล 

จากนั้นในเวลา 21.00 น. ไชยอมร แก้ววิบูลย์พันธ์ หรือ แอมมี่ เดอะบอตทอมบูลส์ (The Bottom Blues) ศิลปินนักร้องชื่อดัง ที่โพสต์ภาพเจ้าตัวยืนยิ้มชู 3 นิ้วกลางวงเจ้าหน้าที่ตำรวจยืนเรียงแถวหน้ากระดาน บริเวณหน้าอนุสาวรีย์ประชาธิปไตย พร้อมข้อความระบุว่า "ฝากถึงคนที่ยังตัดสินใจอยู่นะครับ ถ้าคุณอยากเห็นอนาคตที่เปลี่ยนแปลงไป คุณต้องเริ่มต้นจากการเปลี่ยนแปลงปัจจุบัน วันนี้อนุสาวรีย์ประชาธิปไตย ถนนราชดำเนิน และติดแฮชแท็ก #ให้มันจบที่รุ่นเรา" เมื่อช่วงบ่ายวันเดียวกัน ได้ขึ้นเวทีร้องเพลง พร้อมแสดงจุดยืนในการต่อสู้เคียงข้างประชาธิปไตย ท่ามกลางผู้เข้าร่วมการชุมนุมเปิดแฟลชโทรศัพท์มือถือส่องสว่างแล้วโบกไปมาตามจังหวะสว่างไสวโดยรอบอนุสาวรีย์ประชาธิปไตย ถนนราชดำเนิน ราวกับทะเลดาว

ทั้งนี้ ระหว่าง แอมมี่ เดอะบอตทอมบูลส์ เดินถือเครื่องดนตรีผ่านกลุ่มผู้เข้าร่วมชุมนุมมีเสียงปรบมือต้อนรับดังกระหึ่ม พร้อมกับเสียงตะโกนว่าสุดยอด