ในบรรดาผู้นำของประเทศคู่เจรจาของอาเซียน 'จัสติน ทรูโด' นายกรัฐมนตรีแห่งแคนาดา ได้รับการกล่าวขวัญถึงมากที่สุดจากสื่อท้องถิ่นและประชาชนของสิงคโปร์

ทั้งนี้ สำนักข่าวของสิงคโปร์ประโคมข่าว 'จัสติน ทรูโด' อย่างชื่นชม ทั้งข่าวเกี่ยวกับบุคลิกที่เป็นกันเองและสุภาพของทรูโดเมื่อเดินเล่นพบปะกับประชาชนสิงคโปร์ตามตลาด และข่าวที่ทรูโดเดินทางไปฟอร์ทแคนนิ่ง ซึ่งเป็นทั้งสวนสาธารณะและสุสานฝังร่างของชาวอังกฤษยุคเริ่มยึดครองสิงคโปร์เป็นอาณานิคม แล้วถ่ายภาพเซลฟี่กับป้ายชื่ออนุสรณ์ของบรรพชนของทรูโด คือนางเอสเตอร์ เบอร์นาร์ด (Easther Bernard) บุตรสาวของพลตรีวิลเลี่ยม ฟาร์กัวร์ (William Farquhar) ชาวสหราชอาณาจักรคนแรกที่อาศัยในสิงคโปร์และเป็นผู้บัญชาการอาณานิคมสิงคโปร์ระหว่างปี 1819 ถึง 1823 ซึ่งริเริ่มพัฒนาสิงคโปร์ให้เป็นเมืองท่าแห่งสำคัญในภูมิภาคเอเชีย

ทั้งนี้ ทรูโดกล่าวว่านางเอสเตอร์ เบอร์นาร์ด เป็นทวดของทวดฝั่งมารดาของเขา และเพราะบรรพชนของเขามีรากเหง้าที่สิงคโปร์ เขาจึงรู้สึกผูกพันกับสิงคโปร์และภูมิใจที่ได้มาเยือนสิงคโปร์ คำกล่าวนี้ทำให้สำนักข่าวของสิงคโปร์และประชาชนของสิงคโปร์หลงเสน่ห์ทรูโดไปในทันที                 

อันที่จริง แคนาดาและสิงคโปร์ต่างเป็นประเทศสมาชิกในเครือจักรภพอังกฤษ จึงมีความเชื่อมโยงทางประวัติศาสตร์อย่างยาวนาน แคนาดาเป็นหนึ่งในประเทศแรกๆ ที่สถาปนาความสัมพันธ์ทางการทูตอย่างเป็นทางการกับสิงคโปร์ หลังจากสิงคโปร์ประกาศเอกราชในปี 1965

แคนาดายังเปิดโรงเรียนนานาชาติแคนาดาในสิงคโปร์ถึง 2 แห่ง ตั้งแต่ปี 1990 ดำเนินการสอนตั้งแต่ชั้นเตรียมอนุบาลจนถึงชั้นมัธยมปลาย และใช้ภาษาในการเรียน 3 ภาษา คือ อังกฤษ จีนกลาง และ ฝรั่งเศส

สิงคโปร์เป็นผู้ผลักดันให้อาเซียนเชิญแคนาดาเป็นประเทศคู่เจรจาของอาเซียน ในปี 1977 นำไปสู่การทำความตกลงว่าด้วยความร่วมมือด้านเศรษฐกิจอาเซียน-แคนาดา (ASEAN-Canada Economic Cooperation Agreement หรือ ACECA) ในปี 1981 และผลักดันให้อาเซียนเชิญแคนาดาเข้าร่วมการประชุมอาเซียนว่าด้วยความร่วมมือด้านการเมืองและความมั่นคงในภูมิภาคเอเชีย-แปซิฟิก (ASEAN Regional Forum หรือ ARF) ในปี 1994

ทั้งนี้ ในบรรดาประเทศสมาชิกอาเซียนทั้งหมด ประเทศที่แคนาดามีผลประโยชน์ทางเศรษฐกิจเกี่ยวข้องด้วยมากที่สุดคือสิงคโปร์ 

แคนาดาและสิงคโปร์ได้พยายามจัดทำความตกลงเรื่องเขตการค้าเสรีแคนาดา-สิงคโปร์ (Canada-Singapore Free Trade Agreement หรือ CSFTA) ตั้งแต่ปี 2001 และจัดหารือรายละเอียดทุกปี โดยแคนาดาคาดหวังที่จะใช้สิงคโปร์เป็นฐานที่มั่นของแคนาดาในการขยายผลประโยชน์ด้านการค้าและการลงทุนในอาเซียน

ในด้านการลงทุน ปัจจุบัน สิงคโปร์เป็นแหล่งลงทุนอันดับ 1 ของแคนาดาในอาเซียน คือ มีมูลค่าเงินลงทุนจากแคนนาดาสูงกว่า 5.2 พันล้านดอลลาร์ เมื่อมองภาพใหญ่ทั้งทวีปเอเชีย สิงคโปร์เป็นประเทศที่รองรับการลงทุนจากแคนาดาเป็นอันดับที่ 2 รองจากจีน ในทางกลับกัน มูลค่าการลงทุนของสิงคโปร์สูงเป็นอันดับที่ 1 ของบรรดาประเทศอาเซียนที่ลงทุนในแคนาดา คือ มีมูลค่า 600 ล้านดอลลาร์ และสูงเป็นอันดับที่ 24 ของบรรดาประเทศที่ลงทุนในแคนาดาจากทั่วโลก

ในด้านการค้า ปัจจุบัน สิงคโปร์เป็นคู่ค้าที่มีมูลค่าการค้าสูงเป็นอันดับที่ 2 รองจากอินโดนีเซีย ขณะที่ เมื่อมองภาพใหญ่ทั้งทวีปเอเชีย สิงคโปร์เป็นประเทศคู่ค้าอันดับที่ 4 ของแคนาดา รองจาก จีน อินเดีย เกาหลีใต้ และ อินโดนีเซีย 

การเยือนสิงคโปร์ของทรูโดในครั้งนี้ นอกจากการเข้าร่วมการประชุมสุดยอดอาเซียนแล้ว ทรูโดยังได้พบปะกับผู้บริหารของเครือบริษัทสิงคโปร์เทคโนโลยีเอ็นจิเนียริ่ง (Singapore Technologies Engineering หรือ ST Engineering) ซึ่งเป็นเครือบริษัทยักษ์ใหญ่ระดับโลกสัญชาติสิงคโปร์ที่มีชื่อเสียงด้านอุตสาหกรรมความมั่นคง ทั้งด้านการบิน การเดินเรือ และด้านอวกาศ

ดังนั้น สิ่งที่น่าจับตามากกว่าเสน่ห์ส่วนตัวของทรูโดและการทำการบ้านมาดีในการหาความเชื่อมโยงระหว่างตัวเขากับสิงคโปร์ ก็คือสายสัมพันธ์ระหว่างแคนาดากับสิงคโปร์ ที่นับว่าแน่นแฟ้นที่สุดเมื่อเทียบกับความสัมพันธ์ระหว่างแคนาดากับประเทศอื่นในอาเซียน