นายโรเบิร์ต เคปป์ ผู้อำนวยการ ดิ อิโคโนมิสต์ คอร์ปอเรต เน็ตเวิร์ค กล่าวว่า สิ่งที่ท้าทายต่อผู้กำหนดนโยบายด้านภาษีในยุคเศรษฐกิจดิจิทัลคือ ธุรกิจปัจจุบันไร้พรมแดน ไม่ได้ตั้งสำนักงานใหญ่ในประเทศที่ทำธุรกิจ ดังนั้นรัฐบาลของประเทศที่ไม่ได้เป็นที่ตั้งสถานประกอบการถาวร แม้จะต้องการเก็บภาษี ก็ไม่สามารถเก็บได้ง่ายๆ

สำหรับประเทศไทยก็เช่นกัน จึงมีความท้าทายว่า แล้วรัฐจะจัดการอย่างไร แม้ว่าประเทศไทยจะมีสัดส่วนประชากรคนเข้าถึงอินเตอร์เน็ตมากถึงร้อยละ 51 ซึ่งสูงกว่าอินเดียและอินโดนีเซีย แต่การค้าขายออนไลน์ หรือ อีคอมเมิร์ซของไทยยังน้อย และยังไม่มีศักยภาพมากพอ

ขณะที่นายกิติพงศ์ อุรพีพัฒนพงศ์ พาร์ทเนอร์และประธานกรรมการ บริษัท เบเคอร์ แอนด์ แม็คเคนซี่ จำกัด กล่าวว่า ประเทศไทยจำเป็นต้องมีการปฏิรูปภาษี ทำระบบภาษีควบคุมกับการสนับสนุนธุรกิจให้รับมือกับยุคดิจิทัล ซึ่งต้องทำทั้งระบบ ไม่ใช่การแก้ปัญหาเป็นจุดๆ แบบผุแล้วปะเท่านั้น 

นายปริญญ์ พานิชภักดิ์ กรรมการผู้จัดการ บริษัทหลักทรัพย์ ซีแอลเอสเอ (ประเทศไทย) กล่าวว่า เรื่องภาษีธุรกิจยุคดิจิทัล เป็นเรื่องท้าทายสำหรับประเทศไทย ที่ต้องบูรณาการจากทุกส่วนทั้งกระทรวงดีอี กระทรวงการคลัง และกระทรวงพาณิชย์ ที่จะทำให้คนค้าขายออนไลน์ที่อยู่นอกระบบ มาอยู่ในระบบ และทำให้เขาค้าขายได้ดีขึ้น สะดวกขึ้นด้วย ซึ่งคาดว่า ภายในต้นปีหน้าจะเห็นความชัดเจนในเรื่องเหล่านี้จากภาครัฐมากขึ้น

อย่างไรก็ตาม ช่วงที่ผ่านมา กรมสรรพากรอยู่ระหว่างการพัฒนาระบบการเก็บภาษีธุรกิจอี-คอมเมิร์ซอย่างต่อเนื่อง แต่ยังติดที่การตีความคำว่า 'สถานประกอบการถาวร' ซึ่งถ้าขยายความเพื่อให้ฝ่ายไทยสามารถเก็บภาษีมูลค่าเพิ่มหรือ VAT กับธุรกิจที่ใช้สื่ออิเล็กทรอนิกส์ได้ แต่ในอีกด้านหนึ่งอาจทำให้ขัดแย้งกับอนุสัญญาภาษีซ้อนซึ่งประเทศไทยทำไว้กับนานาประเทศได้