ความพยายามเรียกเก็บภาษีจากการซื้อขายหุ้นชินคอร์ปอเรชั่น ดำเนินมาอย่างต่อเนื่อง หลังจากที่มีการขยายกำหนดเวลาการออกหมายเรียกตรวจสอบการเสียภาษี มาตั้งแต่วันที่ 1 เมษายน 2555 และจะสิ้นสุดอายุความในสิ้นเดือนนี้
วันที่ 1 กรกฎาคม ปี พ.ศ. 2548 นางสาวปราณี เวชพฤกษ์พิทักษ์ อดีตเลขานุการส่วนตัวคุณหญิงพจมาน ณ ป้อมเพชร ได้ทำหนังสือสอบถามไปที่กรมสรรพากร กรณีนายพานทองแท้ ชินวัตร ซื้อหุ้นบริษัท ชิน คอร์ปอเรชั่น หรือ ชินคอร์ปฯ จากบริษัท แอมเพิลริช ในราคาพาร์ 1 บาท จากราคาในตลาดหลักทรัพย์ที่หุ้นละ 49.25 บาท จะต้องเสียภาษีหรือไม่
จากนั้น 21 กันยายนปีเดียวกัน นางเบญจา หลุยเจริญ ซึ่งขณะนั้นทำหน้าที่แทนอธิบดีกรมสรรพากร ได้ตอบข้อหารือนางสาวปราณี ว่าการซื้อหุ้นดังกล่าว เป็นการซื้อทรัพย์สินในราคาถูก ซึ่งเป็นเรื่องที่ตกลงกันระหว่างผู้ซื้อและผู้ขาย อันเป็นเรื่องปกติทั่วไปของการซื้อขายตามมาตรา 453 แห่งประมวลกฎหมายแพ่งและพาณิชย์ ส่วนต่างของราคาซื้อกับราคาตลาด ไม่เข้าลักษณะเป็นเงินได้พึงประเมินตามมาตรา 39 แห่งประมวลรัษฎากร จึงไม่ต้องเสียภาษี
23 มกราคม ปี 2549 นายพานทองแท้ จึงนำหุ้นชินคอร์ป ขายให้กับบริษัท เทมาเส็ก โฮลดิ้งส์ แต่หลังเกิดการรัฐประหาร เมื่อวันที่ 19 กันยายนปีเดียวกัน ทำให้เกิดการตั้งคณะกรรมการตรวจสอบการกระทำที่ก่อให้เกิดความเสียหายแก่รัฐ หรือ คตส. ขึ้นมาตรวจสอบการซื้อขายหุ้นชินคอร์ป
และวันที่ 5 มีนาคม ปี 2551 คตส. สรุปผลการสอบสวน ว่าการซื้อขายหุ้นเป็นหลักทรัพย์ ไม่ใช่การซื้อขายโดยทั่วไปตามมาตรา 453 การที่กรมสรรพากร ระบุไม่ต้องเสียภาษีนั้น ทำให้เกิดความเสียหายแก่ราชการ จนนำมาสู่การชี้มูลความผิด และศาลอาญา พิพากษา เมื่อ 28 กรกฎาคม 2559ให้นางเบญจา กับพวกรวม 4 คน มีความผิดฐานปฎิบัติหรือละเว้นปฎิบัติหน้าที่โดยมิชอบ
และยังมีความพยายามเรียกเก็บภาษีจากการขายหุ้นชินคอร์ป ประมาณ 16,000 ล้านบาท โดยในปี 2559 สำนักงานการตรวจเงินแผ่นดิน หรือ สตง. แจ้งให้กรมสรรพากร ประเมินเรียกเก็บภาษี จาก ดร.ทักษิณ ชินวัตร หลังตรวจสอบพบเป็นเจ้าของหุ้นที่แท้จริง แต่กรมสรรพากร ยุติดำเนินการเรื่องนี้ หลังมีหนังสือชี้แจงของตลาดหลักทรัพย์ฯ ว่า การขายหุ้นชินคอร์ป เป็นการขายในตลาดหลักทรัพย์ฯ ผู้มีเงินได้จึงได้รับการยกเว้นภาษีเงินได้บุคคลธรรมดา
ก่อนหน้านี้ นายประสงค์ พูนธเนศ อธิบดีกรมสรรพากร ระบุว่า ได้ตรวจสอบข้อมูล พบว่าหุ้นที่นายพานทองแท้ และนางสาวพิณทองทา ถืออยู่เป็นหุ้นของ ดร.ทักษิณ และมีคำพิพากษาศาลฎีกาแผนกคดีอาญาของผู้ดำรงตำแหน่งทางการเมือง พิพากษาให้ยึดทรัพย์ จำนวน 46,000 ล้านบาท มาเป็นของแผ่นดินแล้ว ซึ่งเงินภาษีจำนวนนี้ ก็รวมอยู่ในเงินก้อนนี้
